抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋 饰）为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文 饰）夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强（陈锦鸿 饰）也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。出来上海的他偶然结识自小在这里长大的小贩丁力（林家栋 饰），两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。

被喻为不死神探的CID督察进，在一次拘捕行动中，竟然袖手旁观，目送杀人犯靓K离去。只因靓K身旁出现的人，正是三年前离他而去的前度女友菲。进对菲的爱意虽然早已成为过去，但他依然深心不忿，认为菲宁愿跟随一名杀人犯，也不选择自己。在失明电台DJ蓉的帮助下，进终於明白菲离开自己的真正原因，也对自己不知不觉流失的自我有了更深入的认识，领悟到人生於世的真正意义。

诸葛正我（马德钟 饰）、元十三限（欧锦棠 饰）和天依居（陈锦鸿 饰）是情同手足的同门师兄弟，其中，天依居自知无法在武学上有所造诣，所以退而求其次，开始研究起了奇门遁甲。而诸葛正我和元十三限都是习武的人才，两人水平不分高下，是师门中势均力敌的对手。 令元十三限感到遗憾的是，直到学成下山，他都未能够打败诸葛正我，因此对此格外执着，下山之后，元十三限选择隐居山林精进武艺，并将诸葛正我视为唯一的对手。而诸葛正我则投身于朝廷之中，为国效力。与此同时，一位名叫小静（佘诗曼 饰）的女子走进了两人的生活，令两人之间的矛盾再度升级。

诸葛正我（马德钟 饰）、元十三限（欧锦棠 饰）和天依居（陈锦鸿 饰）是情同手足的同门师兄弟，其中，天依居自知无法在武学上有所造诣，所以退而求其次，开始研究起了奇门遁甲。而诸葛正我和元十三限都是习武的人才，两人水平不分高下，是师门中势均力敌的对手。 令元十三限感到遗憾的是，直到学成下山，他都未能够打败诸葛正我，因此对此格外执着，下山之后，元十三限选择隐居山林精进武艺，并将诸葛正我视为唯一的对手。而诸葛正我则投身于朝廷之中，为国效力。与此同时，一位名叫小静（佘诗曼 饰）的女子走进了两人的生活，令两人之间的矛盾再度升级。

徐永邦（郑少秋 饰）痛恨富豪父亲叶胜（关海山 饰）当年抛妻弃子。自小被养父徐坚（鲍方 饰）培养，后来加入了警队，而徐坚的亲生儿子嘉立（罗嘉良 饰）也成为了警察，不久更晋升为高级督察。 永邦同夫异母的弟弟叶永基牵涉到了一宗命案里，永邦及上司罗子建（张智霖 饰）因此被停职，幸得线人陈飞行（张兆辉 饰）的帮助，永及才洗脱了罪名，与子建冰释前嫌。永邦与子建的姐姐惠芳展开恋情，但波折不断。 子建与好友叶承康（古天乐 饰）同时爱上了方巧容（陈松伶 饰），同时嘉立一直喜欢永基的女儿叶晓冰（张可颐 饰）也爱着子建…… 一段段断豪门恩怨，儿女情仇，该如何解决？

包家收养同乡潘仲之子潘朗清（郭晋安 饰）多年，包家长子包文龙（郑伊健 饰）与他情同兄弟；中天集团首脑黄天（郑少秋 饰）造人暗算，被商业罪案调查科的探员文龙调查，却与其成为忘年交。急功近利的郎清非法赚快钱，连累前来劝阻的文龙被停职，使包家陷入困境。潘夫向昔日好友黄天求助， 朗清得以进入中天集团。复职无望的文龙被黄天赏识招入中天，由此踏入商界。文龙认识古怪少女林贞烈（陈松伶 饰），两人开始恋爱。朗清被人利用出卖中天的商业机密，引起黄天的疑心，为了获得黄天的信任，并谋得权势，朗清开始追求黄天之女黄蕾（郭蔼明 饰）。但黄蕾却因为文龙而与他悔婚，并介入到文龙与贞烈的感情中，让文龙陷入两难之境。备受悔婚屈辱的朗清，与黄天的对手一起不择手段，开始报复计划。商界人生，风云变化多端，谁能料到得与失？

包家收养同乡潘仲之子潘朗清（郭晋安 饰）多年，包家长子包文龙（郑伊健 饰）与他情同兄弟；中天集团首脑黄天（郑少秋 饰）造人暗算，被商业罪案调查科的探员文龙调查，却与其成为忘年交。急功近利的郎清非法赚快钱，连累前来劝阻的文龙被停职，使包家陷入困境。潘夫向昔日好友黄天求助， 朗清得以进入中天集团。复职无望的文龙被黄天赏识招入中天，由此踏入商界。文龙认识古怪少女林贞烈（陈松伶 饰），两人开始恋爱。朗清被人利用出卖中天的商业机密，引起黄天的疑心，为了获得黄天的信任，并谋得权势，朗清开始追求黄天之女黄蕾（郭蔼明 饰）。但黄蕾却因为文龙而与他悔婚，并介入到文龙与贞烈的感情中，让文龙陷入两难之境。备受悔婚屈辱的朗清，与黄天的对手一起不择手段，开始报复计划。商界人生，风云变化多端，谁能料到得与失？

徐永邦（郑少秋 饰）痛恨富豪父亲叶胜（关海山 饰）当年抛妻弃子。自小被养父徐坚（鲍方 饰）培养，后来加入了警队，而徐坚的亲生儿子嘉立（罗嘉良 饰）也成为了警察，不久更晋升为高级督察。 永邦同夫异母的弟弟叶永基牵涉到了一宗命案里，永邦及上司罗子建（张智霖 饰）因此被停职，幸得线人陈飞行（张兆辉 饰）的帮助，永及才洗脱了罪名，与子建冰释前嫌。永邦与子建的姐姐惠芳展开恋情，但波折不断。 子建与好友叶承康（古天乐 饰）同时爱上了方巧容（陈松伶 饰），同时嘉立一直喜欢永基的女儿叶晓冰（张可颐 饰）也爱着子建…… 一段段断豪门恩怨，儿女情仇，该如何解决？

阿哲（吴启华 饰）年纪轻轻就成了全港十大基金经理之一，一直在位于中环某间投资公司工作。阿哲的上司是个心胸狭窄的人，一次他收到了内幕却故意不透露给阿哲，致使阿哲投资失利，在公司的地位一下跌到了谷底，随后更是千方百计排挤他。阿哲忍无可忍，决定自己出来自立门户开投资公司，手下阿昌（阮兆祥 饰）决定跟随他一起出来创业。虽然两人满腹宏图大计，但缺乏启动资金，阿哲想起父亲在大澳老家有一块地，于是决定回将土地转让以期获套取现金。 阿哲、阿昌回到大澳，认识了当地女孩开心（陈松伶 饰）以及她的一家人。开心的父亲根叔（元华 饰）是这里的村长，他家里的虾膏厂正好盖在阿哲父亲的那块土地上。阿哲打听到村里唯一能证明这块地是自己父亲的人忠伯已经移居外地，恰巧他们又错过了刚刚回来探亲的忠伯，于是两人只好先居住在大澳等忠伯再次回来。根叔误以为阿哲和开心已经爱上对方，于是开始极力撮合两人，闹了不少笑话。而阿哲与开心相处日久，两人亦渐生情愫。

戴东官（欧阳震华 饰）经营着又父亲用毕生精力创建的酒楼，自称拥有“皇帝舌”的戴东官尝尽了天下的美食，用心打理酒楼的生意。一天他遇到了一个声称要为父报仇的小小（陈妙瑛 饰），小小竟然出卖东官使东官不得不逃到了北京。不久小小得知东官是无辜后，主动前往认错，两人冰释前嫌。 东官有一好友勉良（郭晋安 饰）为了考取功名而日夜苦读，幸好有翠花（梁艺龄 饰）周到照顾，当他与翠花成婚后也成功高中，但没想到勉良竟与昔日爱人倩容（张慧仪 饰）旧情复燃，翠花忍气吞声顾全丈夫声明，却被倩容的贪念毁了勉良的前途。 另一方面，东官成为了宫廷的御厨，但却受到了小小师兄的陷害。此时东官的红颜知己心茹（陈松伶 饰）怀有了皇帝（江华 饰）的孩子，害怕太后不愿接受，皇帝逼东官迎娶心茹。早已与小小结成伉俪的东官，面对爱吃醋的老婆小小，不止如何是好。不知情的小小甚至要告至公堂。

三十年代的上海鱼龙混杂，在战争阴云下呈现一派各方势力交错的情景。出身闸北贫民区的黄大刚（张耀扬 饰）为了夺回做了歌女的心上人小珠（于莉 饰），带领一班兄弟闯荡，打出了自己的名号。其时爱国运动正如火如荼，小刀会骆子兴（尹扬明 饰）等人诛杀汉奸不遗余力，日本人多方渗透拉拢，上海公董局总办魏廷炎（刘松仁 饰）与日本人多有勾结。黄大刚为了得到小珠，拜入魏廷炎门下，为其担任先锋四处拼杀，终于做大，抱得小珠志满意得。与此同时，小刀会骆子兴等将暗杀目标锁定为和日本人勾结的魏廷炎。黄大刚心爱的小妹玉瑜（陈松伶 饰）与骆子兴偶然结识后对其一见钟情，希望能够加入小刀会厮守在骆的身边。黄大刚因不满魏廷炎利用小珠而与其翻脸，骆、黄两路人马为国仇家恨誓取魏廷炎性命……

子承父业开创发型屋 名发型师天朗在兰桂芳创立的Crossover发型屋，由于技艺高超，兼待客细心，客人总是络绎不绝，全都是名女艺人或高级模特儿，故Crossover开办三年以来，业务总是蒸蒸日上，忙得天朗不可开交。而天朗亦有结识四年的同居模特儿女友卓琪，正是事业与爱情两皆得意。可是，平时长袖善舞、机敏伶俐的天朗不知为何，总是未能解决自己与父亲光荣之间的矛盾。 位于港岛南岸，风景怡人，华洋杂处的赤柱正是天朗“生于斯、长于斯”之地。赤柱大街的一号铺位，开设著有数十年历史的大众理发厅，乃天朗父亲光荣多年来的心血，身为老板的光荣亦亲力亲为的替客人剪发，发型师号码为一号，故当赤柱的老街坊提起“赤柱一号”时，都会想起光荣和他的大众理发厅。 各有宏愿欠沟通 父子起冲突光荣待人以诚，热心公益，亦热爱家庭，是个传统的好丈夫好父亲。只是光荣自己虽非常敬业乐业，却希望自己的儿子能有一个更好的前途，不想只是当一个别人口中的“洗头仔”、“剪发佬”，故一心供两个儿子到外国升读大学，但次子天明至中七辍学后，一直游手好闲，只有志于滑浪风帆运动，父子俩因这分歧而极不咬弦，身为妻子和母亲的淑英自然担忧，便致电天朗要他回家劝解。 天朗回家后，最终却劝解不成，反而与光荣大吵一场，光荣还在盛怒中抖出当年曾送天朗到外地升读大学，但天朗在外地竟瞒着光荣，私自往修读发型设计，令光荣大为不满。 青梅竹马只可惜神女有心 天朗失落之际，于圣士提反湾巧遇童年挚友澄，澄是滑浪风帆的教练，亦是机械工程师，现正帮其父根打理祖传的士丹尼船厂。澄小时与天朗同读一所小学，当时根曾逞强的替澄剪发，结果剪出来的效果相当差劲，丑得令澄不敢上学，只懂躲在暗处哭，被天朗瞧见了，便拿起劳作用的小剪刀替澄修剪。天朗剪得居然似模似样，令澄破涕为笑，澄从此便对天朗抱有好感。 一日，赤柱来了个不速之客，自称"拐"仔坚儿子的祖升从荷兰回来，为要完成亡父心愿。光荣深觉祖升孝义，大为欣赏。祖升亦感激光荣当年恩情，对光荣及淑英皆敬重有加，程度比天朗和天明还深，最后甚至入住于光荣的家，天朗两兄弟在旁瞧着，心里满不是味儿，加上赤柱裤屋的一个员工慧姿欲偷天后庙内的香油箱钱，根误以为升是小偷，更痛恨之，颖和乐亦觉祖升居心叵测。 根对祖升心生厌恶，但祖升却非常欣赏澄，并对澄展开热烈追求，澄对祖升的追求攻势感到又好气又笑，但最终仍婉拒。原来澄每次遇上追求时，心中便不禁把追求者与天朗暗地相比，总觉天朗胜一筹。祖升说明澄一直暗恋天朗，更鼓励澄向天朗表达心意，但澄却怕破坏现在与天朗的友情而拒绝。祖升至此亦和澄发展出一段纯真的兄妹之情。 究竟澄能否突破友谊界限和天朗发展成为情侣？而天朗面对澄及同居女友卓琪这段三角恋又如何选择？而父亲光荣跟儿子的误会和深层矛盾又可否冰释前嫌呢？一个个如发丝般纠缠不清的亲情、爱情和友情，会逐渐一一解开。