故事以岩手县的松尾村为背景，讲述东京统一剧团的统筹河野秀子(倍赏千惠子)到访当地，希望游说青年会合作制作一出名为「故乡」的音乐剧。身为会长的齐藤高志(寺尾聪)虽然大力支持，但由于经费、场地等问题，公演受到极大阻力。高志和秀子最后排除万难，终于得偿所愿，为千多名观众送上最真挚动人的一夜。为拍摄此片，山田及其制作班底花了一年多时间，实地考察统一剧团的地方公演。

第38集《知床恋情》(Tora San goes north) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子、淡路惠子 制作：松竹影业 出版日期：1987年8月15日 片长：107分钟 票房：207万人 剧情 在旅途中，阿寅随着老医生的车来到了他住的村子，老人只有一个女儿玲子，因为她嫁给了一位来自东京的平庸的男人，老人看不上这个人，所以自从玲子出嫁后，她就没有回过家。现在她结束了这段婚姻，回到了父亲身边，和性格怪异的父亲重新见面，幸亏有阿寅在一旁缓和气氛，父女二人才没有争吵。对于这位老人，大家都敬重他，却也拿他的坏脾气没有办法。平时只有酒吧里的阿姨在照顾他，而他却始终说不出心中的真爱，阿姨几乎要放弃了。在阿寅的帮助下，他们利用野餐会的机会，使老人终于表白了内心，留住了想回家乡的阿姨。玲子在东京找到了工作，她来到寅屋，见到了那里的热心人。

新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。 不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

第41集《寅次郎心灵的旅程》(Tora San goes to Vienna) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子、下条正巳 制作：松竹影业 出版日期：1989年8月5日 片长：109分钟 票房：185万人 剧情 这一次阿寅的足迹跨出了国门，来到了素有“艺术之都”的维也纳，在浪漫的国度里留下一段浪漫的情话。 奇缘始于被从列车下救出来的公司职员阪口，他因为工作压力大，又得了病，一时心窄而卧轨。被救下之后，他决定追随阿寅去旅行，并为阿寅买了去维也纳的机票。阿寅对维也纳兴趣索然，什么皇家美术馆、莫扎特对他全是对牛弹琴。阪口只好只身前往。在等候中阿寅上了导游小姐江上久美子的旅行车，她找来一位旅居的老妇人，让她帮助阿寅回到住的旅馆。他们就此相识。久美子初到这里，是老妇人帮助了她。现在，在她那里阿寅也有了家的感觉。想回家乡的久美子又顾虑回去后找不到工作，在阿寅的鼓励下，久美子决定和他们一同回国。但是面对恋人的苦苦挽留，她最终决定在异国他乡和相爱的人厮守一生。 浪迹天涯的阿寅在国外体会到了家乡的魅力，他不想再各地跑个不停，因为他永远也忘不了家乡。但是，回到日本，他却又提起行李出发了。

阿寅回到家时满男正在为自己的推销员工作发愁，阿寅现身说法，把自己多年的售货经验传授给他。应同学的邀请，满男去川井家拜访，结识了他的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱样子吸引住了。恰巧阿寅也在这个小镇上，他见到了年轻漂亮的摄影爱好者典子，她追逐着美景，不肯错过任何机会。因为她不小心摔伤了胳臂，阿寅送她去找医生。两人谈得非常投缘，却因为她的丈夫来接走她，没有来得及深谈。阿寅惦记着典子，知道她正为家庭问题不愉快，回到家后，他让满男开车带他去探望典子。远远地，他见到了送女儿出门的她，脸上带着微笑。阿寅明白她已经走出了生活的阴影，一切又重归于好。阿寅默默地从她的身边离开了。

第42集《我的舅舅》(Tora San my uncle) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1989年12月27日 片长：108分钟 票房：190万人 剧情 对于舅舅的人格魅力，满男的感受越来越深切，他的心事不愿意讲给父母听，却愿意告诉舅舅。毕业后没有去处，在家等待的滋味给他平添了许多烦恼。低年级的泉子因为家庭的变故离开他们去了别的城市，他们只能通过写信彼此沟通。最近，满男更加惦念着泉子，打开的书本上满是她的影子。 樱花对儿子的状态很是担心，趁阿寅回来请他和满男谈一谈。结果两人大醉而归，阿博一时不冷静打了满男，满男负气离家。 满男一路寻找，来到泉子的阿姨寿子家。泉子不愿和母亲一起生活，寿子把她当成自己的女儿来培养。陌生的环境和缺乏朋友使她感到很压抑，内心渴望有知心的朋友相伴。满男的到来令她非常开心。 在旅途中，满男凑巧和舅舅住在同一家旅馆，又一同去了寿子家，在寿子父亲身边聆听他关于考古和历史的讲解，使阿寅有了新的体验。

都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。 一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？

一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。 酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。 The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

《男人之苦》第14集，寅次郎（渥美清飾）未婚產子？背著BB回到了東京柴又老家？正當大家決定替寅把寶寶撫養成人之際，才得知這是寅在路上拾回來的棄嬰！寅不是生父，也當然不盡父職，終日百無聊賴，寶寶的事全拜託嬸嬸和妹妹阿櫻……直至美女護士京子（十朱幸代飾）的出現，他才積極表現父愛，還打算參加京子的工餘合唱團，以親近對方。誰知寅就在這兒遇上情敵！那滿面鬍鬚的窮光蛋指揮，原來才是京子的最愛！ The fourteenth instalment in the Tora-san series. Tora-san has an illegitimate child? To everyone is surprise, he brought a child back to Shibamata. When everyone in his family decides to raise the child as a family member, they find that he was only an abandoned child that Tora-san found on the street! At first, Tora-san has no interest in taking care of the child and he lets his auntie and sister, Sakura, to do the job instead... until he meets the beautiful nurse Kyoko (Toake Yukiyo). He tries all the ways he could, including taking good care of the child, in order to get her attention. However, a bearded poor conductor in Kyoko is choir stands in the way.

寅次郎（渥美清 饰）在一次偶然中遇见了一位老人（铃木光枝 饰），经过交谈寅次郎得知，老人的孩子搬到了东京生活，留下她一个人孤零零的守在老家。善良的寅次郎决定和老人一起回家，并且陪她聊天解闷。第二天，一位医生拜访了老人，寅次郎这才知道原来老人生病了，而她宁愿守在家里忍受病痛，也不愿意孤独的在医院里接受治疗。 负责老人病情的医生名叫真知子（三田佳子 饰），实际上，她有着和老人差不多的经历。真知子的丈夫在早先年登山的时候不幸丧生，而一双儿女一个在异地念大学，另一个寄养在母亲家中。真知子的工作非常的繁忙，根本无暇照顾年幼的儿子，久而久之，孩子对母亲有了误解。

被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.