《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下，又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來，想出了一條絕世好橋。給他做媒，把女孩子一個又一個地帶來跟他相親，但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而總是撮合了對方的一段姻緣，而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路，但才不過一段路的過程，便又自作多情，墮入愛河‥‥

本片分为四个故事：《黑发》居住在京都的武士（三國連太郎 饰）厌倦了贫苦的生活，他抛弃妻子（新珠三千代 饰），与一个贵族小姐（渡辺美佐子 饰）结婚。然而现任妻子的冷酷让武士怀念起前妻的温柔贤淑，他再次与前妻相遇，结果却出人意料；《雪女》狂风暴雪的一日，青年（仲代達矢 饰）在山上邂逅美丽的雪女（岸恵子 饰）。雪女爱慕青年，饶他不死，但青年不得将这次相遇告知外人；《无耳芳一的故事》盲僧芳一（中村賀津雄 饰）的琵琶弹唱连鬼魂也分外欣赏，但经常与鬼接触势必折损阳寿，寺中的长老决定拯救芳一；《茶杯中》武士关内（中村翫右衛門 饰）喝茶时发现茶碗有一个陌生人的面孔，他打破茶碗，却引来了一个不速之客。 本片根据小泉八云同名短篇小说改编，并荣获1965年戛纳电影节评委会特别奖、1966年每日电影最佳艺术指导和最佳摄影两项大奖。

寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

第38集《知床恋情》(Tora San goes north) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子、淡路惠子 制作：松竹影业 出版日期：1987年8月15日 片长：107分钟 票房：207万人 剧情 在旅途中，阿寅随着老医生的车来到了他住的村子，老人只有一个女儿玲子，因为她嫁给了一位来自东京的平庸的男人，老人看不上这个人，所以自从玲子出嫁后，她就没有回过家。现在她结束了这段婚姻，回到了父亲身边，和性格怪异的父亲重新见面，幸亏有阿寅在一旁缓和气氛，父女二人才没有争吵。对于这位老人，大家都敬重他，却也拿他的坏脾气没有办法。平时只有酒吧里的阿姨在照顾他，而他却始终说不出心中的真爱，阿姨几乎要放弃了。在阿寅的帮助下，他们利用野餐会的机会，使老人终于表白了内心，留住了想回家乡的阿姨。玲子在东京找到了工作，她来到寅屋，见到了那里的热心人。

新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。 不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

第41集《寅次郎心灵的旅程》(Tora San goes to Vienna) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子、下条正巳 制作：松竹影业 出版日期：1989年8月5日 片长：109分钟 票房：185万人 剧情 这一次阿寅的足迹跨出了国门，来到了素有“艺术之都”的维也纳，在浪漫的国度里留下一段浪漫的情话。 奇缘始于被从列车下救出来的公司职员阪口，他因为工作压力大，又得了病，一时心窄而卧轨。被救下之后，他决定追随阿寅去旅行，并为阿寅买了去维也纳的机票。阿寅对维也纳兴趣索然，什么皇家美术馆、莫扎特对他全是对牛弹琴。阪口只好只身前往。在等候中阿寅上了导游小姐江上久美子的旅行车，她找来一位旅居的老妇人，让她帮助阿寅回到住的旅馆。他们就此相识。久美子初到这里，是老妇人帮助了她。现在，在她那里阿寅也有了家的感觉。想回家乡的久美子又顾虑回去后找不到工作，在阿寅的鼓励下，久美子决定和他们一同回国。但是面对恋人的苦苦挽留，她最终决定在异国他乡和相爱的人厮守一生。 浪迹天涯的阿寅在国外体会到了家乡的魅力，他不想再各地跑个不停，因为他永远也忘不了家乡。但是，回到日本，他却又提起行李出发了。

阿寅回到家时满男正在为自己的推销员工作发愁，阿寅现身说法，把自己多年的售货经验传授给他。应同学的邀请，满男去川井家拜访，结识了他的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱样子吸引住了。恰巧阿寅也在这个小镇上，他见到了年轻漂亮的摄影爱好者典子，她追逐着美景，不肯错过任何机会。因为她不小心摔伤了胳臂，阿寅送她去找医生。两人谈得非常投缘，却因为她的丈夫来接走她，没有来得及深谈。阿寅惦记着典子，知道她正为家庭问题不愉快，回到家后，他让满男开车带他去探望典子。远远地，他见到了送女儿出门的她，脸上带着微笑。阿寅明白她已经走出了生活的阴影，一切又重归于好。阿寅默默地从她的身边离开了。

都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。 一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？

寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

足迹遍及全日本的寅次郎这次以为叔叔患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

第42集《我的舅舅》(Tora San my uncle) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1989年12月27日 片长：108分钟 票房：190万人 剧情 对于舅舅的人格魅力，满男的感受越来越深切，他的心事不愿意讲给父母听，却愿意告诉舅舅。毕业后没有去处，在家等待的滋味给他平添了许多烦恼。低年级的泉子因为家庭的变故离开他们去了别的城市，他们只能通过写信彼此沟通。最近，满男更加惦念着泉子，打开的书本上满是她的影子。 樱花对儿子的状态很是担心，趁阿寅回来请他和满男谈一谈。结果两人大醉而归，阿博一时不冷静打了满男，满男负气离家。 满男一路寻找，来到泉子的阿姨寿子家。泉子不愿和母亲一起生活，寿子把她当成自己的女儿来培养。陌生的环境和缺乏朋友使她感到很压抑，内心渴望有知心的朋友相伴。满男的到来令她非常开心。 在旅途中，满男凑巧和舅舅住在同一家旅馆，又一同去了寿子家，在寿子父亲身边聆听他关于考古和历史的讲解，使阿寅有了新的体验。

寅次郎（渥美清 饰）在一次偶然中遇见了一位老人（铃木光枝 饰），经过交谈寅次郎得知，老人的孩子搬到了东京生活，留下她一个人孤零零的守在老家。善良的寅次郎决定和老人一起回家，并且陪她聊天解闷。第二天，一位医生拜访了老人，寅次郎这才知道原来老人生病了，而她宁愿守在家里忍受病痛，也不愿意孤独的在医院里接受治疗。 负责老人病情的医生名叫真知子（三田佳子 饰），实际上，她有着和老人差不多的经历。真知子的丈夫在早先年登山的时候不幸丧生，而一双儿女一个在异地念大学，另一个寄养在母亲家中。真知子的工作非常的繁忙，根本无暇照顾年幼的儿子，久而久之，孩子对母亲有了误解。