麦兜电影版的第五部作品，春田花花幼稚园出现了史无前例的经济困难。即使校长（黄秋生 配音）和陈老师（许飞 配音）以及麦太（吴君如 配音）等家长使出浑身解数也没法解决。于是学校召开了一次校友筹款晚会，但是长大成人的校友们都没什么出息，欣慰的是校长无意之中发现了麦兜等小朋友的音乐天赋。经过挫折，校长终于找到了胶牌经理人（郑中基 配音）为小朋友合唱团打理事宜，演出大获成功通告不断。可惜最后关头经理人失踪，合唱团并没有为学校带来大收益。可校长在最后一场演出中发现了惊喜，春田花花幼稚园也还有成功的校友存在，众校友再一次感到了人生的真谛。

在城市的破败角落，脑顶光秃秃的重案组老警察入职三十年，虽然破了许多大案要案，满身都是伤痕弹孔，但是他的家庭情况却一团糟。老婆和他离婚，儿子嫌他臭。与老警察相对，青年私家侦探波比（黄磊 配音）如日中天，扶摇直上，FBI请他讲课，相关动画片热播，波比俨然成为福尔摩斯一般的存在。在某起密室杀人案后，老警察不得已请来波比调查。波比为什么会这么厉害，这一切似乎都与他的妈妈麦太（吴君如 配音）有关。在崇拜他的小孩子们的追问下，波比的思绪回到孩童时代，麦兜（张正中 配音）和妈妈共处的那个快乐无忧的童年，一切美好都早已注定……

昔日風靡一眾女士的鴨界萬人迷張近萊 Future(吳君如 飾)當年因受到感情重創,避走了泰國頹廢過活。幸得到好友魯老師的激勵,他決定回到香港,並找到健身教練 Rocky 相助重練鋼條身型,雄心壯志要在鴨界重振雄風! 然而 Future 意想不到,香港數年人事幾番新,就連鴨店也都有著大大的變化!他賺女人錢的地方已由從前的夜場變成了現在的安老院、內有乾坤的泰式菜館等...面對環境轉變,Future 帶住鴨仔狄偉、流雲、金融陳迎難而上,盡全力配合客人各式各樣的要求,為她們送上了快樂。 Future 以真心待人,故也得到眾多貴人如安老院的媚姨、賣補藥的 King 哥、泰菜館老闆鍊球、Poy 及老鴨鵬于晏等等的相助。終於他終得到了一個千載難逢的機會,就是被當紅名媛梁李笑茜選中,將與一眾鴨仔隨她上電視表演節目跳舞,隨時一舉成名!眾人感激Future 的帶領,亦已準備好大展身手,可是在最後關頭,Future 卻因領悟到做鴨其實是要帶給客人快樂的真諦,而選擇白白放棄了表演機會...

无良地产商父子徐大富（沈腾 饰）和徐天宇（岳云鹏 饰）一心想争夺豪华CBD中一幢破旧居民楼“萌贵坊”的产权，但萌贵坊内仍存四户怪咖不愿搬出—神医王保健（张译 饰）和他的儿子鸡丁（李亦航 饰）、民间发明家夫妇李菊花（Papi 饰）和金三（潘斌龙 饰）、网红主播阿萍（焦俊艳 饰）以及 过气古惑仔阿仁（方中信 饰）和阿明（吴镇宇 饰）。 某个月黑风高的夜晚，怪事接连发生，僵尸，丧尸，吸血男爵，红衣女鬼接踵而至，陷入恐慌的“留守怪咖”请来江湖上人称“万能大师”的铃姐（吴君如 饰）帮他们化解危难，没想到铃姐却带来了更大的麻烦……

富商巢老爷临终立下遗嘱，将所有遗产都传给远在法国的女儿飞飞（吴君如 饰），遗嘱由巢二爷保管。巢老爷的不肖子秋千方百计想修改遗嘱，而二爷的不肖子大傻亦想取得遗嘱私自修改。一晚，幸运星（周星驰 饰）到巢家偷窃时被大傻抓住，见他偷窃有一手，大傻命令幸运星帮助自己偷遗嘱。而阿秋 亦无意中发现在垃圾场专门捡垃圾的垃圾凤（吴君如 饰）样貌竟然和他妹妹飞飞一模一样，于是命令阿凤假扮其妹骗取二爷掌管的遗产。 就在二爷去迎接从法国回来的假飞飞（阿凤）的晚上，幸运星按大傻吩咐潜到了巢家大宅去偷遗嘱。不料事情败露，被二爷抓个正着。情急之下，幸运星谎称自己是飞飞多年前的男友，企图蒙混过关。而不知就里的阿凤怕露出马脚，也承认了幸运星是她的男友。于是一场笑料百出的遗产争夺战开始了。

经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。 时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。

唐小顺（张卫健 饰）虽然患有精神恍惚症，但却是一名武林高手，自幼跟姐姐大顺（吴君如 饰）学习谭腿，已到了炉火纯青的境界。唐小顺做梦也没想到，他的武功有一天竟然派上了大用场。这天，前著名足球运动员林中虎（黄秋生 饰）无意中看到了小顺和姐姐在较量，谭腿里的一招一式竟然让他联想到了踢球的动作，于是一个前所未有的想法诞生了，中虎决定遍寻民间高手，组成一支功夫足球队，这样定能将中国足球发扬光大。 于是，中虎开始游说大顺让小顺加入他的足球队，一起发扬中国足球。经过一番死缠烂打，中虎终于成功说服大顺。中虎再接再厉，继续四出找寻埋没人间的武林高手，经过一番努力，终于组建起一支功夫足球队。然而，各种困难与打击也接踵而来。

时间来到了2046年，80多岁的阿金（吴君如 饰）来到了山顶，阻止了失恋青年（杜文泽 饰）服用可以删除记忆的药，并开始给他说起了自己的往事，回顾自己一生中最艰难的2003年。阿金回想到那年是香港经历“非典”的一年，每个人都人心慌慌，同时经济也受到了考验。在这一年之中，她遇到了生意失败想自杀的嫖客，遇到了努力寻找老婆的嫖客，遇到了“非典”期间走在医务前线的医生，也讲到了当年与表哥（张学友 饰）的一段情，与表哥的出卖。这些日子里充满了酸甜苦辣，但阿金还是非常庆幸自己还能拥有这些记忆。

唐小顺（张卫健 饰）虽然患有精神恍惚症，但却是一名武林高手，自幼跟姐姐大顺（吴君如 饰）学习谭腿，已到了炉火纯青的境界。唐小顺做梦也没想到，他的武功有一天竟然派上了大用场。这天，前著名足球运动员林中虎（黄秋生 饰）无意中看到了小顺和姐姐在较量，谭腿里的一招一式竟然让他联想到了踢球的动作，于是一个前所未有的想法诞生了，中虎决定遍寻民间高手，组成一支功夫足球队，这样定能将中国足球发扬光大。 于是，中虎开始游说大顺让小顺加入他的足球队，一起发扬中国足球。经过一番死缠烂打，中虎终于成功说服大顺。中虎再接再厉，继续四出找寻埋没人间的武林高手，经过一番努力，终于组建起一支功夫足球队。然而，各种困难与打击也接踵而来。

随着城市发展，麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么，春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争，春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程：耍赖、诈死等等。麦太在樟木头买了块墓地，为了日后能有个安身之所。时光飞逝，一切又回到了从前，回到了麦兜的父亲菠萝油王子的时代。王子跟随着师傅出行，不料遇到了一连串怪事，王子不再是王子，有人变成了他的样子回去当了王子。浑浑噩噩的菠萝油认识了阿莲——以后的麦太，过着平平凡凡、庸庸碌碌的生活，只是在夜里，菠萝油偶然会想起他的王国、眼里会呛着泪花。阿莲怀孕了，菠萝油重遇了以前送薄饼的龟仔、一起出行的师傅，他们决定回去复国了。于是菠萝油告别了阿莲，告诉他如果明天听不到一个王子复国的新闻，那就永远忘了他……

下山豹（冯德伦）为了迷恋的舞女（舒淇）而与九纹龙（李灿森）在舞厅决斗，战败后流亡到巴西成为大厨，二十年过去，患了老年痴呆症的下山豹（曾志伟）回忆起自己这些年的寂寞生活，陪伴自己的只有邓丽君的国语老歌《我只在乎你》和装有舞女抽过的半支香烟的随身烟盒，决定回到香港寻找舞女。 下山豹于街头结识了少年烟仔（谢霆锋），与他的痴情截然相反的是，烟仔认为哪怕是嘴上叼着的香烟都比爱情长久。看在金钱的份上，烟仔答应帮下山豹的忙，慢慢地，两段过去的浓情浪漫爱情故事开始燃烧。

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！