洪一是黑帮老大，对儿子Georgie（吴彦祖 饰）又爱又恨——因为他的身上有一个不能告人的秘密，这个秘密将严重影响到自己的江湖地位。无奈下洪一让Georgie离港生活。 直到洪一过世，Georgie终于得以回港。他的室友Sam（陈奕迅 饰）对Georgie非常佩服，因为Georgie追女仔屡试不爽，人又风度翩翩，Sam立志要成为有出息之人。终于机会来到了。 洪一亲信把Sam误当Georgie拉回香港，百般保护这个“继承人”。Sam玩世不恭的态度令他们非常苦恼，而Georgie也乐得清静，不去揭穿这个秘密。Sam傻人有傻福，屡次打破对头的奸计，还恋上了对头的女儿Julie（莫文蔚 饰）。然而事情真的有那么平静顺利吗？

电话公司里有四位全栋大厦闻名的“猪扒”：患罕见脱发症导致头发稀疏的阿Mo（李嘉欣 饰）、荷尔蒙过剩的保安主管苏眉（莫文蔚 饰）、脸上有大块恶心胎记的计算机部员工“态猫”（林熙蕾 饰）、哨牙蒙眼的秘书阿刨（关秀媚 饰）。四个“猪扒”在公司虽然工作努力，但因样子问题经常遭到宣传部主管“妖姬”嘲笑和排挤，四人敢怒不敢言，直到一天公司因经济不景气四人同时遭到了解雇。公司设计师春春（陈小春 饰）可怜四人的遭遇，与细龟和阿伦想出了一条别出心裁的妙计，帮助四人筹款整容。春春的妙计能否凑效，四位“猪扒”又能否咸鱼翻身？

日本著名胸围公司的香港区总裁Samantha（刘嘉玲 饰）破例聘请了Johnny（刘青云 饰）和Wayne（古天乐 饰）两名男设计师。他们的上司高级设计师Lena（梁咏琪 饰）觉得他们根本无法胜任这份工作，因此常常刁难他们。公司要求他们设计出一款“绝世好Bra”，可是多次失败。 在工作的过程中，Johnny和Wayne分别与Smantha和Lena产生了感情，最后他们也在各自女友的帮忙下，才最终把“绝世好Bra”设计成功。

吴彦祖、连凯、尹子维、陈子聪成立了一个名叫Alive的乐团，准备在乐坛创出自己的一片天地。然而，他们在访谈中收获了前辈极为尖锐的真知灼见：张学友坦言，技术包装害了唱片业，很多资质差的歌手也在浑水摸鱼；黄贯中表示，踏实创作的人越来越少；谢霆锋直言，唱片公司并不尊重歌手的意见；卢巧音暗讽狗仔队总是无理取闹……总之，很多人都一针见血地指出了乐坛的症结所在。事实也证明alive乐队的成长之路荆棘密布，先是主打歌曲被盗，在网上免费下载，其次是媒体总是挖空心思找他们的绯闻炒作，第三是公司对他们的包装越来越一厢情愿，第四是学舞不精，彩排偷懒，演唱会忘词等糗事，显然这支乐队距离他们的梦想越来越远…… 吴彦祖凭借此片拿下香港电影金像奖新晋导演奖。

不知为何，在冯德伦身上接二连三发生了许多倒霉事： 因坏了的手提电话而激怒了好友陈子聪的太太何超仪；母亲百般要求他帮忙自己朋友买演唱会门票，对方拒绝付款；父亲得罪了快餐厅的伙计，遭到报复的却是冯德伦自己；朋友李灿森要求他帮忙照顾爱犬，狗却无故丢失了；拿着已过限期的单据到百货公司取货；被李笼怡误会他是偷窥狂；与Liza.s拍广告，想取回已被拍卖的厚底鞋却遭到蛮缠妇人刁难；按摩时被按摩师占便宜；为了追讨酬劳，却因此失去了拍广告的机会；到酒店时误闯了梁咏琪的房间，只因被酒店职员捉弄…… 一系列发生在冯德伦与好友有关的倒霉事陆续发生。

余小宝（黄秋生 饰）拥有一身好武功，随着年龄增长也有点力不从心，经营一家老式铁打医官。他妻子早逝，身兼母职照顾儿子Nicky（冯德伦 饰）和女儿Natalie（钟欣桐 饰），可是家里总是缺少和睦，哥哥和妹妹常常吵架，而孩子们都听厌了父亲不停讲述当年的英勇。Nicky一直喜欢妹妹的好朋友Ella（蔡卓妍 饰），而Nataile的男友Jason（吴彦祖 饰）则是个音乐人。 Rocco（王敏德 饰）抓走了余小宝要求说出当年加害Rocco使之从此瘫痪的戴子龙，兄妹俩不得不一起救回爸爸。至此他们才发现了爸爸、Jason以及戴子龙的真事身份，使他们惊讶不已。

在帮助陈家沟成功阻击特洛伊后，痴痴傻傻地杨露禅（袁晓超 饰）和陈玉娘（杨颖 饰）喜结连理。可就在大喜的日子里，陈家大哥栽秧（冯绍峰 饰）携妻子允儿（谢欣颖 饰）回到家中。家人团聚，自是一番旧情重叙，独掌门人陈长兴（梁家辉 饰）对长子的到来心存顾虑，反对天资聪慧的露禅寄予厚望。在此之后，接二连三的不安定悄悄在陈家沟滋生。栽秧向族人说起了铜钟夜响和拳法不传外姓人的渊源，致令全村人视露禅有如洪水猛兽，势将其赶出陈家沟。在栽秧种种险恶用心之后，怀着一颗复仇之心的方子敬（彭于晏 饰）的身影时隐时现。 在东西方文明剧烈碰撞的世纪之交，露禅和陈家沟的人们面临着前所未有的生死考验……

清朝中叶，内忧外患，传统崩溃，民生凋敝。小男孩杨露禅额头天生肉角、相貌奇异，却只会吃和傻笑，大家认定他这辈子只能混吃等死，唯独杨母（舒淇 饰）认为儿子露禅（袁晓超 饰）天赋异禀，将来必成大器。随着年龄增长，露禅渐渐展现异于常人的能力——对于种种拳脚招式，过目不忘，尤其是头顶肉角一旦被触动，更是力大无穷，无人能敌。高人指出，如能善用此天赋，他将成为绝顶高手，但若放任其颜色由红转黑，必有性命之虞。露禅一路颠沛流离来到陈家沟——太极拳的发源地，希望学拳保命。孰料陈家拳不传外人，所幸有神秘老人（梁家辉 饰）总在关键时刻暗中指点，露禅进步神速，令村民刮目相看。一向平静的山村，因为朝廷修筑铁道面临灭村危机。在陈家沟成长，从英国学成归国的直隶铁道总监造方子敬（彭于晏 饰），为了自己的前途，不惜牺牲乡亲的利益。玉娘（杨颖 饰）与子敬青梅竹马，面对爱人背叛，伤心欲绝，决定不惜性命保护家园。子敬率领机械怪兽“特洛伊”直捣村口，威胁村民限期搬离，否则夷为平地。露禅在神秘老人的指点下，与玉娘并肩作战，一举摧毁特洛伊，打退清兵，拯救全村。陷入疯狂的方子敬，誓言以更强大的火力报复，而玉娘也做出了一个重大决定……

东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华 饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。 东升社的乌鸦（张耀杨 饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健 饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。 乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵场，浩南、山鸡（陈小春 饰）亦出现了…

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。

同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。 十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。 然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。