经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。 时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。

“Ah Yong餐馆”是一家老字号，辉煌时期曾经是城中热门的餐厅。餐厅不但提供精致中餐，还供应各种传统西餐和亚洲美食。可是随著时代的变迁，餐厅的创办人Ah Yong因中风退休，餐厅交给其大女儿Rosemary打理之后，就风光不再。外国学成归来的Rosemary是一个工作狂，每天埋首餐厅生意。她一心想把餐馆业绩提高，也觉得继续保持独特传统口味是不可行的，因此决定将生意方针逆转，以噱头为生意方针。在此情况下，餐厅的老顾客一个个失望地离开了，而新来的顾客越来越多是不懂饮食之人，除了胡乱糟蹋食物，还随意浪费美食。大雄是餐厅主厨，跟随Ah Yong多年，两人感情如父子，餐厅就像他自己的家一样。当他看到餐厅被Rosemary的“求新求变”弄得乱七八糟，心里十分沉痛。大雄对于食材素质要求非常严格，因为那是师父教落的原则。某日他见到代理送来的食材不符合新鲜标准，拒绝收货，但Rosemary却收下那批食材，因为她觉得价钱经济实惠就是她所要的。 大雄和Rosemary想法渐渐分歧：大雄坚持要维持食物水平，但是Rosemary却认为做生意重是靠行销手段和噱头，因为当今的人根本不懂分辨味道好坏。这个时候，网上一名美食评论家米麒麟，不断给予“Ah Yong餐厅”劣评，使得朱可丽非常紧张。米麒麟的食评影响力越来越大，导致生意明显滑落。大雄风为了维护餐厅声誉，藉著食评内容，告诉Rosemary，做饮食，最重要还是用心，要不然是无法长久的。为了重振食客及大众对“Ah Yong餐厅”的信心，大雄激励Rosemary一同合作把“AhYong餐厅”搞起来！

吕柔（容祖儿 饰）在度假村开设了一间宠物店，继而认识了经营烧烤场的黄兴贵（刘青云 饰）。阿贵脸上有一道奇怪的胎记，口上说不介意，但其实一直耿耿于怀因为这块胎记令自己失去了很多恋爱的机会，更令别人觉得他是坏人。小柔一直寻觅初恋情人阿Tim，阿贵积极相助。几经辛苦小柔找到了阿Tim，可是此时阿Tim已经有了女朋友，伤心不已的小柔一蹶不振，无心工作。幸好阿贵不断鼓励小柔，让她寄情于工作，期间二人情愫渐生。 Tim受到了女友的背叛，小柔好心安慰，却让阿贵以为二人旧情复燃。刚好小柔受到了外国一间大学录取修读动物心理学，Tim也决定到外国散心。小柔离开之际，一直盼望能见上阿贵一面……

风水玄学大师车震（杜汶泽 饰）自幼好色，如今沉溺于烂滚，与好友导演王晶卫（邹凯光 饰）、医生陈十三（彭浩翔 饰）两人气味相投，结伴于欢场不知疲倦。车震忙中出错，与两名女子约会在同一时间的同一饭店，只得楼上楼下串场掩饰，虽然最终被识破，却在此中结识了和他同样脚踏多只船的女兽医周志玲（周秀娜 饰）。不久，因车震房事事故，二人再度相见，周志玲自感对车震产生感觉，但又不确定能否与同样烂滚的车震相处，在姐妹的建议下，周志玲向车震提出交往，但条件是三个月内对方不得做爱且不可出轨，车震欣然应战。然而他除了要应付周志玲姐妹们的轮番引诱，还要面对昔日女神何嘉欣（童菲 饰）的出现以及富家子利兆楷（刘浩龙 饰）对周志玲的追求……

公司女白领朱维德（梅艳芳 饰）有个阳刚的名字，可是她的为人却胆小怕事，每日最大的人生目标就是节省那一角几毛。这样的人在公司肯定不受欢迎，不仅男同事，就连女同胞们都对她无甚好感，因此维德在公司的人缘可以说是糟糕透顶。与维德正好相反的是公司的办公室助理阿King（黄子华 饰），他自信心爆炸，对自己的演唱水平十分满意，自称“K歌之王”。一次，维德遭到同事们整蛊，莫名其妙的竟然在一个歌唱比赛中进入了决赛，事已至此维德已不能选择退出。但是胆小的维德天生便不敢再众人面前献唱，在人前唱歌她会异常紧张，以至喉咙肌肉抽搐不能发声。为了不要在决赛中出丑，维德找到了阿King，希望他能帮助自己解决问题。维德许诺了好处，阿King自然乐意帮忙，然而，维德胆小的程度却远远超出了他的想象，阿King最终能否帮助维德顺利过关？

电话公司里有四位全栋大厦闻名的“猪扒”：患罕见脱发症导致头发稀疏的阿Mo（李嘉欣 饰）、荷尔蒙过剩的保安主管苏眉（莫文蔚 饰）、脸上有大块恶心胎记的计算机部员工“态猫”（林熙蕾 饰）、哨牙蒙眼的秘书阿刨（关秀媚 饰）。四个“猪扒”在公司虽然工作努力，但因样子问题经常遭到宣传部主管“妖姬”嘲笑和排挤，四人敢怒不敢言，直到一天公司因经济不景气四人同时遭到了解雇。公司设计师春春（陈小春 饰）可怜四人的遭遇，与细龟和阿伦想出了一条别出心裁的妙计，帮助四人筹款整容。春春的妙计能否凑效，四位“猪扒”又能否咸鱼翻身？

吕柔（容祖儿 饰）在度假村开设了一间宠物店，继而认识了经营烧烤场的黄兴贵（刘青云 饰）。阿贵脸上有一道奇怪的胎记，口上说不介意，但其实一直耿耿于怀因为这块胎记令自己失去了很多恋爱的机会，更令别人觉得他是坏人。小柔一直寻觅初恋情人阿Tim，阿贵积极相助。几经辛苦小柔找到了阿Tim，可是此时阿Tim已经有了女朋友，伤心不已的小柔一蹶不振，无心工作。幸好阿贵不断鼓励小柔，让她寄情于工作，期间二人情愫渐生。 Tim受到了女友的背叛，小柔好心安慰，却让阿贵以为二人旧情复燃。刚好小柔受到了外国一间大学录取修读动物心理学，Tim也决定到外国散心。小柔离开之际，一直盼望能见上阿贵一面……

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。 碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。 为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

龙老四（曾志伟 饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪 饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元老柴叔和小字辈发仔（余文乐 饰）目睹了这一切，觉得蹊跷，怀疑事出有因。发仔的恋人小玲（黄伊汶 饰）总是提心吊胆，生怕他出事，劝他不要介入。仅剩的天王（张耀扬 饰）怀疑龙老四才是幕后主使人，因此派手下前去调查，杀害了发仔的朋友。其弟跑来劝发仔躲避，不幸丧命，小玲也被误杀。发仔愤怒之极，此时抚养柴叔也卷入此案，发仔奋力营救，两人才逃出魔爪。龙老四私奔未成，遭到老婆与养子Peter仔暗算。危急时刻，柴叔与发仔正好杀到，由此引出一段鲜为人知的江湖隐情……

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。 碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。 为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

郑惠清（杨千嬅 饰）是一名专职导游，她的丈夫邱健章（曾志伟 饰）是一名开诊所的医师，夫妻两人貌合神离，更出现了第三者（蔡洁 饰）。惠清弟弟郑伟滔（古天乐 饰）是著名的补习老师，妻子恩恩（梁咏琪 饰）是一个事业遇到瓶颈的模特，他们的孩子“小猪”虽然听话乖巧，但是相貌奇丑跟 夫妇二人完全不同，这令伟滔十分郁闷。老父亲郑东（吴孟达 饰）在妻子过世后与夜总会妈妈桑TA姐（吴家丽 饰）相恋，这令儿子伟滔冷眼相待。父子关系恶劣之余姐姐惠清更有解不开的心结，一家人的关系变得疏远。一次鲸鱼搁浅事件终于令一家人能够共同坦然面对生活的困境。

家中以卖鱼为生的金大喜（蔡卓妍饰），热爱唱歌的她从小便发明星梦。一个机会让她进入了Harry(陈小春饰)的唱片公司担任歌手Shadow的助手。加入了他们之后才发现，Harry与弟弟阿荣（余文乐饰）不和，Shadow的兴趣更不是在唱歌方面。金大喜极力为他们解围，令原本冷冷清清的一家人多了许多温暖。本来就互有好感的阿荣跟Shadow的撮合下成为恋人。 Shadow被唱片公司任命灌录唱片，使五音不全的她十分为难，便开玩笑的要让金大喜帮她开腔，怎料Harry误让老板听到了那首歌，并扬言要大力宣传。Harry只好求金大喜扮演幕后代唱的位置。Hary知道金大喜的心意，并为她争取了一个出演的机会，不料被对头人陷害，最后还是要帮Shadow代唱，令大喜黯然，可是阴差阳错的事情又发生了……