1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。 上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……

社工杜彩薇（林青霞 饰）从事帮助失足青少年工作，在澳门结识了离家出走的少年张天安（吴大维 饰），将他带回香港。天安对彩薇十分倾慕，不顾年龄差距展开追求，彩薇也很心动，虽然顾虑重重，但终于还是答应天安，两人很快谈婚论嫁。在彩薇心中，其实藏着一段失败爱情，那时她还是风华正茂的大学少女，不慎与有妻室的教授张英全（林子祥 饰）坠入爱河，不但饱受非议，还被教授已经怀孕的妻子当面指责，张英全最终承受不了压力选择逃避，还丢了教职，彩薇无可奈何，也对爱情心灰意冷。如今因为天安对爱情重燃希望，彩薇也受到来自上司的压力，只能辞职，一心等待结婚，没想到偶然重遇十分落魄的张英全，继而发现天安的真实身份，让彩薇陷入崩溃边缘……

该片改编自张爱玲曾将其“翻译”成国语的吴语小说《海上花列传》。上海英租界一所名叫“长三公寓”的高级妓院里，红倌人沈小红（羽田美智子）、黄翠凤（李嘉欣）与周双珠（刘嘉玲）心事迥异，一个想同某个男人建立长久关系，一个一边与多个男人斡旋，一边秘密锁定其中最有闲有钱的一位，想其 将来帮她赎身，另一个心地仁厚，却又看破红尘，觉得人生不过如此。 几个女人用生存、竞争与心计作武器参与两性（同性）斗争，来到妓院狎妓的男人则抛出金钱、权力与性，见招拆招。

正德皇帝（张震）与其御妹无双（王菲）均厌倦了皇宫的单调生活，想偷偷溜出宫去看看外面的世界。无双女扮男装先行一步来到江南的梅龙镇，结识在此开店的阿龙（梁朝伟）阿凤（赵薇）兄妹后被阿龙喜欢上，她也爱上了阿龙。 无双身份暴露被带回皇宫时，正德皇帝微服来到梅龙镇，并在阿凤遭遇歹徒挑衅时拔刀相助，两人结识后经过一段日子相处产生感情。因无法忍受对阿龙的思念，无双再次从宫里逃回梅龙镇，四人在店中相会，并在误会尽除后私定终生，不料遭到太后的阻拦。