藝名「空谷蘭」的歌女金玉蘭色藝俱佳, 捧場者眾. 蘭遭警察局局長糾纏, 內務總長之子魏孟元挺身相救, 二人漸生情愫, 結為夫婦. 婚後, 蘭誕下一子, 卻因出身寒微, 飽受魏家上下歧視. 蘭母病逝, 蘭回娘家辦理後事, 重遇以前的未婚夫李炳生, 卻被魏家傭人誣衊不貞, 慘被趕出家門. 蘭於湖邊遺下鞋子, 眾人以為她已投湖自盡. 元父乘機逼元娶表妹錢自芬, 讓元婚後去當官, 攜妻出差. 芬刁蠻任性, 與元不睦. 婢女阿香發現蘭未死, 暗助她晚上到魏家照顧兒子小元. 元、芬返家, 芬不堪元冷待, 企圖毒殺蘭子, 蘭及時現身阻止, 芬事敗大驚駕馬車逃走, 車翻人亡, 元、蘭破鏡重圓.

六十年代「电懋」与「邵氏」之间的竞争日趋剧烈，经常出现闹双胞与不惜工本互相抢拍的情形。《啼笑姻缘》便是两大公司动用庞大人力物力竞逐拍摄的其中一部，均以三十年代在上海风糜一时的张恨水同名原著为本。在此之前两者已抢拍过黄梅调影片《宝莲灯》。「电懋」吸收了后者在赶拍下成绩难免会大打折扣的教训，决定慢功出细货，力求雕琢，结果虽然公映在后，失去先机，但却嬴尽了口碑，一众演员都有优秀的演出，其中尤以乔宏一改鲁顿木讷的型像，初演反派，维肖维妙，可惜因版权问题，片中角色的名字都与原著近音而不同字，片名也由《啼笑因缘》改为《啼笑姻缘》。

丽芳（王小凤 饰）与丽琼（郭锦恩 饰）是一对情同手足的姐妹，两人从内地远赴香港，投靠亲戚。在途中，姐妹两人遭遇了劫匪，所幸有名叫佩玲（利智 饰）的女孩勇敢地出手相助，才得以脱险。在丽芳和丽琼的游说下，佩玲决定跟她们一同赴港。 在香港，亲戚家的女儿小娟（刘嘉玲 饰）成为了三个姑娘的好友，四人时常一同行动，成为一道亮丽的风景。之后，四人均邂逅了令她们感到心动的男人，但都没有迎来圆满的结局。佩玲陪伴丽芳前往澳门，两人没有想到的是，她们竟然同时爱上了名叫振宇（尔冬升 饰）的男子，面对这矛盾的局面，佩玲决定将爱人拱手相让。