解放前的旧上海，大资本家、军阀、投机商人、洋人、流氓、骗子横行于世，他们过着养尊处优、挥金如土的腐败日子，而底层人民则穷苦不堪，生活艰辛。 大头、圆鼻子、三根头发、瘦小身材，这个外貌滑稽的男孩就是本片的主人公三毛（王龙基 饰）。三毛自幼失去父母，无依无靠的他终日在上海街头流浪，身无分文的他饿极了甚至吃刷广告的浆糊，困了就睡在垃圾车里。为了生存他送报纸、推黄包车、捡烟头，然而霉运却总尾随其后，所有的事都以失败告终。他好心做善事，反遭到诬陷和殴打。不过，生活在黑暗底层的三毛始终保持着诚实善良的性格，他从不愿为一口饭而沦为他人做恶的工具…… 本片根据著名漫画家张乐平同名连环画改编。

1920或30年代的上海。 创办小学多年并自任校长的陈绍常（石挥）早年丧妻，独自抚养两子建中、建平和一女建英。与他一起生活的大姐劝他续弦，他虽也有心，却因目睹挚友的爱女刘敏华备受后母虐待，断了念头。不久，挚友亡故，敏华辞别他后随后母迁居外地，一别十年。两人再见面时，敏华（朱嘉琛）已成长为独立自强却不失贤淑的新女性，因不愿再受后母摆布，她拜托绍常介绍一份工作。随后，她成为绍常的同事。 成年的建中（韩非）如愿以偿成为某家银行的职员，因得经理赏识，他结识其女冯丽君（李浣青），很快变作其乘龙快婿，社会地位日益提高。建中夫妇认为绍常卑微的小学校长身份丢了他们的脸，劝他退休在家做老太爷，绍常虽一百个不情愿，却也乖乖听命。敏华接下他的工作。只是赋闲在家的日子不好过，每日时间都似他那块坏掉了的老怀表般静止不动。而将无聊心情讲给家人听时，家人或怨他有福不懂享、或自忙自事无暇顾他，他的失落一日多过一日，与建中夫妇的矛盾亦越来越多。 又到一年清明时，拜祭亡妻时，绍常遇见前来祭母的敏华，感慨人到老年只能等死，敏华却认为人在中年的他正处于事业的黄金期，劝他再回学校教书。而听从敏华建议偷偷瞒着建中再回学校教书一事漏泄后，建中对他的态度更加冷淡，但他已铁了心。“天意怜幽草，人间爱晚晴”，其后，他无意间发现自己与敏华早已两情相悦，决定与她结婚，此事更令建中夫妇大为恼火。

解放前的上海，田振华（刘琼 饰）是东华篮球队的主力队员，他和球队老板（崔超明 饰）的女儿林洁（秦怡 饰）相爱着。由于收人贿赂，老板故意要自已的球队输给洋人，田振华异常气愤，带队打赢了比赛，老板非常生气，派流氓打伤了他，并把女儿嫁给了别人。18年过去了，解放后的田振华早已是篮球教练，有一次他在自己的球员中发现一张似曾相识的脸，原来这姑娘竟是自己当年的恋人林洁的女儿林小洁（曹其纬 饰）。她对体育运动却不热衷，田振华决心帮她转变观念，将来为国争光。小洁在一次比赛中不慎受重伤住院，林洁到医院看望她，巧遇了前来探视的田振华，四目相望，百感交集，他们细数了十八年来的点点滴滴......