深夜的九龙湾是飞车手最爱流连的地方，皆因喜欢赛车的都喜在此聚集，以飞车为乐。故事的主人翁赵志冲（张智霖）是一个爱车如命的赛车手，在碰上死对头狮王（吴国敬）的当晚，决定作一比赛并以Carmen（李丽珍）为赌本，可惜却因技术故障造成伤亡。赛事之后狮王落荒而去，只得冲仍留在现场替各人急救，Carmen也因此而对他留下深刻印象。 Michael（魏俊杰）乃反飞车组督察，决意要打击非法赛车，并要求狮王做线人好打击冲等人。于是狮王提议冲来一次“世纪之战”，背后却原来是Michael设下陷阱。赛车再次造成人群伤亡，冲的好友博士（黄秋生）也因此而车毁人亡，迫使冲决定要用自己的方法去对付狮王。

青年张健康（张卫健 饰）靠画漫画维生，然而他的作品天马行空缺乏逻辑，导致单行本严重积压，社长和同事处处挤兑他，健康本人也为寻找灵感苦恼不已。饮料店小妹安琪对健康暗恋已久，健康的母亲明姐为了唤醒健康的灵感也在做着徒劳的努力，对女人们漠不关心的健康从《一本漫画闯天涯》中得到了启发，将希望寄托在形似黑道中人的新邻居包尾达（吴孟达 饰）身上，健康央求包尾达带他搜集黑道素材，包尾达因健康而受黑道兄弟侮辱，甩手不干，无奈明姐风情万种，二人勾动天雷地火，包尾达为了明姐只得再为健康引路，这次二人意外见证黑道血腥现场，惹祸上身……

梨园子弟小陈（陈勋奇 饰）生出来是个可爱活泼的孩子，却因长辈的颟顸致令失聪。此后他的世界充满宁静，漫画成为小陈唯一的伙伴。因兴趣使然，小陈成年后投入漫画创作，不过他的作品远落后于时代，退稿与滞销成为家常便饭。社长气急败坏，不过还是决定给小陈一次机会，将自己精心策划的亡命鸳鸯系列交给小陈续作。 在此期间，小陈认识了夜总会上班的女孩仙人掌（倪淑君 饰）。当然他们的初识并不美好，各种各样的小误会不断加深两人的矛盾，小陈甚至还将这个女对头画入漫画之中。然而随着时间的流逝，他们逐渐明了彼此的心意。只是，这感情的道路上依旧充满无数的考验……

陈耀庆（任达华 饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明 饰）、聪（张耀扬 饰）、大弟（刘青云 饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌 饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛 饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿芬（陈加玲 饰）成为情侣。庆有感自己实力微弱，遂涉足看场与讨债，势力迅速得以扩展，风光一时无两，多位话事人不满庆做大，设计拉庆进入毒品生意，结果被庆拒绝。当庆赴澳门参加赛车并萌生退意之时，暗杀者的脚步却步步逼近…… 本片根据湾仔之虎陈耀兴经历改编。