年老喪夫又怎樣，老公外遇怕什麼！只要天外飛來一筆橫財，帶上閨密一起徹底瘋狂一次！一次意外，保險公司把保單金額從五萬匯成了五百萬，伊娃（莎莉麥克琳）收到錢後打算逃離原本的生活，帶著閨密到人間最美的島嶼，身旁陪伴著一打小鮮肉渡過餘生。兩個年過半百，史上最賽的閨密開始她們的瘋狂之旅！

贾克斯（布莱特妮•墨菲 饰）住在伦敦，是英国时尚杂志《VOGUE》的小助理，周围聚集着一堆时尚界、艺术界的朋友。她和最亲密的同性恋友人彼得(马修•瑞斯 饰)住在一起，和前男友詹姆斯分手后保持着肉体关系，她生活中最大的乐趣就是给自己的朋友当媒人，帮助他们处理感情上的各种问题。 一天，贾克斯认识了才华横溢、帅气性感的杂志新摄影师助理保罗（圣地亚哥•卡布瑞 饰），她想当然地要把保罗和彼得撮合在一起，展开了她的行动。 不过这个无厘头的丘比特似乎太忙于撮合别人的感情，而没有时间认真审视自己的情感。