阿信（吴建飞 饰）是一名都市娱乐网站的专职时尚摄影师，外表英俊，谈吐幽默，在时尚圈小有名气，经常在工作中邂逅一些异性朋友，但都过眼云烟，最终无果。 阿信现任女友依菲（黄小柔 饰）外形清纯可爱，善解人意，经营一家美甲小店，业余时间做兼职平面模特时与信相识并很快坠入爱河。但因信却朝三暮四，移情别恋新结识的模特缇娜，并制造各种出轨的恶作剧惹得依菲最终与其分手。正当阿信重获自由时，始料未及的是缇娜对其只是逢场作戏，被愚弄了的阿信自食苦果。 乔治是信的摄影同事，两人经常一起吃喝玩乐无话不谈，但得知阿信背叛依菲后十分恼火，并暗中帮助两人重归于好。但乔治对阿信的放纵忍无可忍，一场激烈的争辩后，两人渐行渐远。随之阿信奶奶的突然离世也让信伤痛不已，更愧疚自己没能完成老人家对其成家立业的心愿而自责。从此阿信整日酗酒，自暴自弃。朋友们实在不忍看到阿信沉沦下去，于是，一系列帮助阿信从一个玩世不恭花美男改造为成熟稳重真男人的各种计策悄然进行中……

故事以1997年6月30日，香港回归中国作为引子，讲述三位初出茅庐的年青人，不单止见证着香港特区的转变，同时分别带出三人在香港回归后，几经浮沉、积极奋斗、面对友情、亲情、爱情之间的矛盾争斗的感人故事。