林怡姗（桂纶镁 饰），一个从台南永康到台北发展的女子，在职场上并非一帆风顺，还要面对爱情的酸甜苦辣。她与妹妹林怡净（林思宇 饰）、青梅竹马李承恩（王柏杰 饰）、闺蜜许慧如（夏于乔 饰），四个人组成“台南帮”，在彼此坚定友情互相扶持下，一路跌跌撞撞勇闯二十年。 该剧改编自大热日剧《东京女子图鉴》。

阿宅（萧敬腾 饰）和他的室友抠男（大鹏 饰）是大学里的“铁血纯屌丝”，他们最大的梦想就是可以献身女神。抠男为了接近他的女神川美（谢娜 饰），假扮富二代，在川美身边神出鬼没，闹出很多笑话。而不善于表达的阿宅则通过“计算与奔跑”努力制造出一次次走廊偶遇，来与女神雅玲（江疏影 饰）搭话，但他这些伎俩总会被高冷的雅玲看穿，最后尴尬收场。 一场建校以来最大的情侣PARTY举办在即，作为惯例，大家要成双入对出席，这一晚仍单身的人，他的名字就将会被刻在学校的“耻辱柱”上，成为笑柄。在这个危急存亡的关头，阿宅和抠男决定背水一战，化被动为主动，想尽方式求爱献身，于是，一场事关雄性动物尊严的“女神杯”大战降临……

“不婚族”顾家南（黄健玮饰）与“恰查某”徐双双（杨谨华饰），表面上在公司是一对水火不容的死对头，但私底下却打得火热，已经秘恋一段时间。 家南好不容易有升官机会，但最后升官的却是双双，而家南现在住的房子即将被拥有房子产权的姑姑卖掉，以及双双的女强人妈妈郑菲看不起家南… 然而，家南面对以上接二连三的成家障碍，他能否逐一排除，顺利地跟双双结婚吗？