吉井裕美（三輪明日美 饰）是一个生活在大都市里的时尚女高中生，在光怪陆离、物欲横流的时代，她身上不可避免沾染着爱慕虚荣的毛病。适逢假日，裕美和好友野田知佐（希良梨 饰）、横井奈緒（工藤浩乃 饰）、高桥千恵子（仲間由紀恵 饰）一同前往涩谷挑选泳装。偶然机缘，一枚黄玉戒指打动了裕美的芳心。为了赶在百货商场关门前买到戒指，四个好友通力合作，想方设法筹钱，甚至甘愿进行援助交际。时间一分一秒地流逝，女孩们为了戒指不遗余力…… 本片根据作家村上龙的同名原著改编，并荣获1999年横滨电影节最佳新人导演奖（庵野秀明）和最佳新人演员奖（三輪明日美）。

鬼冢英吉（反町隆史 饰）是一名九流大学的毕业生，不仅学业一塌糊涂，就连以往记录也惨不忍睹，他曾当过暴走族、空手道5段，常人眼中的他可说是相当恐怖的街头混混。但英吉却有自己的梦想，那就是当一名中学老师，因为中学里有无数漂亮的美眉，一想到这英吉就经常双眼发亮。然而英吉费劲心机都没能通过公立学校的考试，于是他跑到了一家私立的中学武藏野圣林学苑应征。尽管包括教务处长内山田等人的强烈反对，但是深感学校弊端的校董觉得是应该让英吉这样的人来挑战一下传统教育的时候了。于是，英吉被录取，并被拍到问题少年最多、无人敢接手的二年四班当班主任。英吉的挑战开始了！