山音麦 (菅田将晖 饰) 和八谷绢 (有村架纯 饰) 因错过尾班车而相遇，在深夜咖啡馆聊起文学、电影和音乐，喜好竟奇蹟地相似，二人瞬间坠入爱河。他们毕业后开始一边兼职工作，一边开始同居生活，更一起养拾回来的街猫，最大的目标就是维持俩口子的日常。 但时日流逝，不想改变也得改变。他失约于《牯岭街》， 她独赏郭利斯马基黑色幽默。五年盛放，世上唯一的花未必结果，爱情若只如初见。《垫底辣妹》《借着雨点说爱你》导演土井裕泰联同《东京爱的故事》神级编剧坂元裕二，强调真实生活感的浪漫，菅田将晖和有村架纯衬到绝合演，谱出这代最揪心的爱的故事。

该片讲述了普通女高中生日奈奈认识了来学校拍摄电影的男明星绫濑枫，两人发展出一段“灰姑娘”式的爱情的故事。

朝仓光一（神尾枫珠 饰）虽然被自己的才能限制所困扰，但却梦想着有一天能成为“什么人”。山岸艾伦（池田依来沙饰）虽然拥有压倒性的艺术才能，但也因为是天才而苦恼和孤独。高中时代命中注定的相遇的两人，不久就成为了广告代理店的设计师，和以纽约为活动据点的画家，走上了各自的道路… …

东明高中的黑泽大和（福士苍汰 饰）是所有女孩崇拜追逐的对象，而他在一次意外遭遇后，偏偏对几乎没有人注意的女孩橘梅（川口春奈 饰）产生了兴趣。他自顾自将电话号码留给对方，偏巧小梅某晚被人跟踪，不得已打电话给黑泽，赶来解围的黑泽借机夺去了女孩的初吻。当年因某起事件，小梅封锁了自己的内心，可是阳光开朗的黑泽却蛮横地开启了她的心扉。随着交往时间的延长，他们对彼此的了解也越来越深。曾经单调的校园生活变得多姿多彩，当然悲伤和苦涩则成为恋爱之路上不可或缺的调味剂…… 本片根据漫画家葉月かなえ的同名原作改编。

任职于出版社的园田修一（黑羽麻璃央 饰）每天被繁忙的公务追着跑，不得不放弃当小说家的梦想。修一的同居女友清川莉奈（穗志萌香 饰），无论做什么都不顺，出去打工也被炒鱿鱼，大多数时间待在家里虚度光阴。某一天，修一与高中学姊相泽今日子（松井玲奈 饰）重逢，在她的鼓励之下，他决定报名学姊任职的知名出版社举办的小说新人奖，但与此同时，他也被分配到当红评论家西川洋一的责任编辑，对于西川什么都让责任编辑代笔的做法感到困惑，他也因此完全无法抽出时间写小说，开始焦虑起来。这时，莉奈因缘际会被西川洋一相中，被带进同一个编辑部工作，西川和同事对莉奈百般呵护的样子让修一嫉妒不已，导致他对莉奈的态度越来越冷淡……不知不觉间，两人争吵不断。